Datangnya sejumlah artis baru, tidak serta membuat karir Denny Caknan redup. Perjuangan panjangnya hingga berhasil menorehkan kesuksesannya di belantika musik Indonesia juga tidak semudah membalikkan telapak tangan.
Awalnya, ia bekerja di lingkungan pemerintahan yakni di Dinas Lingkungan Hidup Pemerintah Kabupaten Ngawi. Dulu, Denny Caknan banyak membuat lagu dan membuangnya. Hal ini sering ia lakukan karena merasa kurang percaya diri.
Denny memulai karirnya sebagai penyanyi solo. Ia menilai musik dengan aliran pop tidak sesuai dengan karakter yang ia miliki. Hingga akhirnya ia memutuskan untuk mencoba lagu tersebut dengan cara yang berbeda.
Ia mencoba mengubah semua part dan mulai bisa megaranssement lagu sesuai pilihannya. Namun sayangnya, masih banyak masalah pada lagu-lagu baru bergenre pop tersebut. Hingga akhirnya menemukan aliran Jawa Koplo.
Terbaru, Denny Caknan merilis lagu Kalih Welasku yang dalam bahasa Jawa berarti belas kasihku. Sama seperti lagu-lagu Denny Caknan sebelumnya, "Kalih Welasku" juga mendapat respon positif dari masyarakat.
Lagu Kalih Welasku ini dalam kurang dari 24 jam setelah dirilis, video musik dari lagu tersebut menduduki puncak tren musik YouTube dengan 2,4 juta penayangan.
Berdasarkan deskripsi video klip tersebut, lirik lagu "Kalih Welasku" sendiri berkisah tentang sepasang kekasih yang putus karena bosan satu sama lain. Hubungan itu sebelumnya penuh dengan hal-hal sepele yang tidak penting.
